Hidrokaboni zenye halojeni: uzalishaji, sifa za kemikali, uwekaji

2024 Mwandishi: Angel Austin | [email protected]. Mwisho uliobadilishwa: 2023-12-17 05:42

Hidrokaboni ni darasa kubwa sana la misombo ya kikaboni. Ni pamoja na vikundi kadhaa kuu vya dutu, kati ya ambayo karibu kila moja hutumiwa sana katika tasnia, maisha ya kila siku, na maumbile. Ya umuhimu hasa ni hidrokaboni halojeni, ambayo itajadiliwa katika makala hiyo. Sio tu ya umuhimu mkubwa wa viwanda, lakini pia ni malighafi muhimu kwa mchanganyiko wa kemikali nyingi, kupata dawa na misombo mingine muhimu. Hebu tuzingatie hasa muundo wa molekuli zao, mali na vipengele vingine.

Hidrokaboni zenye halojeni: sifa za jumla

Kwa mtazamo wa sayansi ya kemikali, aina hii ya misombo inajumuisha hidrokaboni zote ambazo atomi moja au zaidi za hidrojeni hubadilishwa na halojeni moja au nyingine. Hii ni kategoria pana sana ya dutu, kwani zina umuhimu mkubwa wa viwanda. Kwa muda mfupi sana watualijifunza jinsi ya kuunganisha karibu derivatives zote za halojeni za hidrokaboni, matumizi yake ambayo ni muhimu katika dawa, tasnia ya kemikali, tasnia ya chakula na maisha ya kila siku.

Njia kuu ya kupata misombo hii ni njia ya syntetisk katika maabara na sekta, kwa kuwa karibu hakuna hata mmoja wao hutokea katika asili. Kwa sababu ya uwepo wa atomi ya halojeni, wanafanya kazi sana. Hii huamua kwa kiasi kikubwa upeo wa matumizi yao katika usanisi wa kemikali kama vipatanishi.

Kwa kuwa kuna wawakilishi wengi wa hidrokaboni halojeni, ni desturi kuwaainisha kulingana na vigezo tofauti. Inategemea muundo wa mnyororo na wingi wa vifungo, na tofauti katika atomi za halojeni na nafasi zao.

Vito vya halojeni vya hidrokaboni: uainishaji

Chaguo la kwanza la utenganisho linatokana na kanuni zinazokubalika kwa ujumla zinazotumika kwa michanganyiko yote ya kikaboni. Uainishaji unategemea tofauti katika aina ya mnyororo wa kaboni, mzunguko wake. Kwa msingi huu, wanatofautisha:

• hidrojeni ndogo ya halojeni;
• bila kikomo;
• kunukia;
• aliphatic;
• acyclic.

Mgawanyiko ufuatao unatokana na aina ya atomi ya halojeni na maudhui yake ya kiasi katika molekuli. Kwa hivyo, tenga:

• derivatives mono;
• vielekezi;
• tatu-;
• tetra-;
• derivatives za penta na kadhalika.

Tukizungumza kuhusu aina ya halojeni, basi jina la kikundi kidogo lina maneno mawili. Kwa mfano, derivative ya monochloro,derivative ya triiodini, tetrabromohaloalkene na kadhalika.

Pia kuna chaguo jingine la uainishaji, kulingana na ambalo viini vya halojeni vya hidrokaboni iliyojaa hutenganishwa. Hii ni nambari ya atomi ya kaboni ambayo halojeni imeunganishwa. Kwa hivyo, tenga:

• vito vya msingi;
• ya pili;
• ya elimu ya juu na kadhalika.

Kila mwakilishi mahususi anaweza kuorodheshwa kwa ishara zote na kubainisha mahali kamili katika mfumo wa misombo ya kikaboni. Kwa hivyo, kwa mfano, kiwanja chenye muundo CH₃ - CH₂-CH=CH-CCL_{3inaweza kuainisha kama hii. Ni derivative ya aliphatic trikloro isiyojaa ya pentene.}

Muundo wa molekuli

Uwepo wa atomi za halojeni hauwezi lakini kuathiri sifa za kimwili na kemikali, na sifa za jumla za muundo wa molekuli. Fomula ya jumla ya darasa hili la misombo ni R-Hal, ambapo R ni radical ya hidrokaboni ya bure ya muundo wowote, na Hal ni atomi ya halojeni, moja au zaidi. Muunganisho kati ya kaboni na halojeni umegawanyika sana, kama matokeo ambayo molekuli kwa ujumla huathiriwa na athari mbili:

• kwa kufata neno hasi;
• mesomeric chanya.

Ya kwanza kati yao inatamkwa zaidi, kwa hivyo atomi ya Hal daima huonyesha sifa za kibadala kinachotoa elektroni.

Vinginevyo, vipengele vyote vya kimuundo vya molekuli si tofauti na vile vya hidrokaboni za kawaida. Mali yanaelezewa na muundo wa mnyororo na wakematawi, idadi ya atomi za kaboni, nguvu ya vipengele vya kunukia.

Neno la majina ya viasili vya halojeni vya hidrokaboni vinastahili kuangaliwa mahususi. Je, ni jina gani sahihi la miunganisho hii? Ili kufanya hivyo, unahitaji kufuata sheria chache.

1. Nambari za mnyororo huanza kutoka ukingo ulio karibu kabisa na atomi ya halojeni. Ikiwa kuna bondi nyingi, basi siku iliyosalia huanza kutoka kwayo, na si kutoka kwa kibadala kinachotoa elektroni.
2. Jina Hal limeonyeshwa katika kiambishi awali, nambari ya atomi ya kaboni ambayo inatoka inapaswa pia kuonyeshwa.
3. Hatua ya mwisho ni kutaja msururu mkuu wa atomi (au mlio).

Mfano wa jina linalofanana: CH₂=CH-CHCL₂ - 3-dichloropropene-1.

Pia, jina linaweza kutolewa kulingana na utaratibu wa majina unaoeleweka. Katika kesi hii, jina la radical hutamkwa, na kisha jina la halojeni na kiambishi -id. Mfano: CH₃-CH₂-CH₂Br - propyl bromide.

Kama aina nyingine za misombo ya kikaboni, hidrokaboni halojeni zina muundo maalum. Hii inaruhusu wawakilishi wengi kuteuliwa kwa majina ya kihistoria. Kwa mfano, halothane CF₃CBrClH. Uwepo wa halojeni tatu mara moja katika utungaji wa molekuli hutoa dutu hii kwa mali maalum. Inatumika katika dawa, kwa hivyo, ni jina la kihistoria ambalo hutumiwa mara nyingi.

Njia za Usanisi

Njia za kupata derivatives ya halojeni ya hidrokaboni zinatoshambalimbali. Kuna njia kuu tano za usanisi wa misombo hii katika maabara na viwanda.

1. Halojeni ya hidrokaboni ya kawaida ya kawaida. Mpango wa jumla wa majibu: R-H + Hal₂ → R-Hal + HHal. Vipengele vya mchakato ni kama ifuatavyo: na klorini na bromini, mionzi ya ultraviolet ni muhimu, na iodini majibu ni karibu haiwezekani au polepole sana. Kuingiliana na fluorine ni kazi sana, hivyo halojeni hii haiwezi kutumika katika fomu yake safi. Kwa kuongeza, wakati wa kunukia derivatives kunukia, ni muhimu kutumia vichocheo maalum mchakato - Lewis asidi. Kwa mfano, kloridi ya chuma au alumini.
2. Kupata viini vya halojeni vya hidrokaboni pia hufanywa na upanuzi wa hidrojeni. Hata hivyo, kwa hili, kiwanja cha kuanzia lazima lazima iwe hidrokaboni isiyojaa. Mfano: R=R-R + HHal → R-R-RHal. Mara nyingi, nyongeza kama hiyo ya kielektroniki hutumiwa kupata klorethilini au kloridi ya vinyl, kwa kuwa kiwanja hiki ni malighafi muhimu kwa usanisi wa viwandani.
3. Athari ya hidrohalojeni kwenye alkoholi. Mtazamo wa jumla wa majibu: R-OH + HHal→R-Hal + H₂O. Kipengele ni uwepo wa lazima wa kichocheo. Mifano ya viongeza kasi vya mchakato vinavyoweza kutumika ni fosforasi, salfa, zinki au kloridi za chuma, asidi ya sulfuriki, myeyusho wa kloridi ya zinki katika asidi hidrokloriki - kitendanishi cha Lucas.
4. Decarboxylation ya chumvi za asidi kwa kioksidishaji. Jina lingine la njia ni mmenyuko wa Borodin-Hunsdicker. Jambo la msingi ni kuondolewa kwa molekuli ya dioksidi kabonikutoka kwa derivatives ya fedha ya asidi ya carboxylic wakati inakabiliwa na wakala wa oxidizing - halogen. Matokeo yake, derivatives ya halogen ya hidrokaboni huundwa. Maoni kwa ujumla yanaonekana kama hii: R-COOAg + Hal → R-Hal + CO₂ + AgHal.
5. Muundo wa nusumilia. Kwa maneno mengine, hii ni uzalishaji wa derivatives ya trihalogen ya methane. Njia rahisi zaidi ya kuwazalisha ni kutibu asetoni na ufumbuzi wa alkali wa halojeni. Matokeo yake, uundaji wa molekuli za haloform hutokea. Viini vya halojeni vya hidrokaboni zenye kunukia huunganishwa katika tasnia kwa njia ile ile.

Tahadhari maalum inapaswa kulipwa kwa usanisi wa wawakilishi wasio na kikomo wa tabaka linalozingatiwa. Njia kuu ni matibabu ya alkynes na zebaki na chumvi za shaba mbele ya halojeni, ambayo inaongoza kwa kuundwa kwa bidhaa yenye dhamana mbili katika mnyororo.

Nyenzo za halojeni za hidrokaboni zenye kunukia hupatikana kwa miitikio ya upayukaji wa arene au alkylarenes kwenye mnyororo wa kando. Hizi ni bidhaa muhimu za viwandani kwani hutumika kama dawa ya kuua wadudu katika kilimo.

Tabia za kimwili

Sifa halisi za viasili vya halojeni vya hidrokaboni hutegemea moja kwa moja muundo wa molekuli. Viwango vya kuchemsha na kuyeyuka, hali ya mkusanyiko huathiriwa na idadi ya atomi za kaboni kwenye mnyororo na matawi yanayowezekana kwa upande. Zaidi yao, alama za juu. Kwa ujumla, inawezekana kuainisha vigezo halisi katika nukta kadhaa.

1. Hali ya jumla: ya kwanza ya chiniwawakilishi - gesi, baada ya С₁₂ - vimiminiko, juu - yabisi.
2. Takriban wawakilishi wote wana harufu kali isiyopendeza.
3. Haiwezi kuyeyuka sana katika maji, lakini viyeyusho bora vyenyewe. Huyeyuka vizuri sana katika misombo ya kikaboni.
4. Vimumunyisho na kuyeyuka huongezeka kwa idadi ya atomi za kaboni kwenye mnyororo mkuu.
5. Michanganyiko yote isipokuwa vitokanavyo na florini ni nzito kuliko maji.
6. Kadiri matawi yanavyoongezeka katika mnyororo mkuu, ndivyo kiwango cha mchemko cha dutu hii kinavyopungua.

Ni vigumu kutambua mambo mengi yanayofanana, kwa sababu viwakilishi vinatofautiana sana katika utunzi na muundo. Kwa hivyo, ni bora kutoa maadili kwa kila kiwanja mahususi kutoka kwa mfululizo fulani wa hidrokaboni.

Sifa za kemikali

Mojawapo ya vigezo muhimu zaidi ambavyo ni lazima zizingatiwe katika tasnia ya kemikali na athari za usanisi ni sifa za kemikali za hidrokaboni halojeni. Sio sawa kwa wawakilishi wote, kwani kuna sababu kadhaa za tofauti.

1. Muundo wa mnyororo wa kaboni. Miitikio rahisi zaidi ya uingizwaji (ya aina ya nukleofili) hutokea kwa haloalkyls ya upili na ya juu.
2. Aina ya atomu ya halojeni pia ni muhimu. Mshikamano kati ya kaboni na Hal umegawanywa sana, ambayo inafanya iwe rahisi kuvunjika kwa kutolewa kwa radicals bure. Hata hivyo, dhamana kati ya iodini na kaboni huvunjika kwa urahisi zaidi, ambayo inaelezwa na mabadiliko ya mara kwa mara (kupungua) katika nishati ya dhamana katika mfululizo: F-Cl-Br-I.
3. Kuwepo kwa manukatodhamana kali au nyingi.
4. Muundo na tawi la radical yenyewe.

Kwa ujumla, alkyl zenye halojeni huguswa vyema zaidi na uingizwaji wa nukleofili. Baada ya yote, malipo ya sehemu chanya hujilimbikizia atomi ya kaboni baada ya kuvunja dhamana na halojeni. Hii inaruhusu radical kwa ujumla kuwa kikubali chembe elektronegative. Kwa mfano:

• OH^-;
• SO₄^2-;
• HAPANA₂^--;
• CN^- na wengine.

Hii inaelezea ukweli kwamba inawezekana kutoka kwa vitokanavyo na halojeni vya hidrokaboni hadi karibu aina yoyote ya misombo ya kikaboni, unahitaji tu kuchagua kitendanishi kinachofaa kitakachotoa kundi la utendaji linalohitajika.

Kwa ujumla, tunaweza kusema kwamba sifa za kemikali za viasili vya halojeni vya hidrokaboni ni uwezo wa kuingia katika mwingiliano ufuatao.

1. Na aina mbalimbali za chembe za nukleofili - miitikio ya uingizwaji. Matokeo yanaweza kuwa: alkoholi, etha na esta, misombo ya nitro, amini, nitrili, asidi ya kaboksili.
2. Matendo ya kutokomeza au uondoaji wa majimaji. Kama matokeo ya kufichua suluhisho la pombe la alkali, molekuli ya halidi ya hidrojeni hupasuka. Hivi ndivyo alkene inavyoundwa, uzito wa chini wa Masi kwa-bidhaa - chumvi na maji. Mfano wa majibu: CH₃-CH₂-CH₂-CH₂ Br + NaOH _(pombe) →CH₃-CH₂-CH=CH ₂ + NaBr + H₂O. Michakato hii ni mojawapo ya njia kuu za kuunganisha alkeni muhimu. Mchakato kila wakati huambatana na halijoto ya juu.
3. Kupata alkanes za muundo wa kawaida kwa mbinu ya usanisi ya Wurtz. Kiini cha mmenyuko ni athari kwenye hidrokaboni iliyobadilishwa halojeni (molekuli mbili) na sodiamu ya metali. Kama ioni ya kielektroniki yenye nguvu, sodiamu inakubali atomi za halojeni kutoka kwa kiwanja. Kama matokeo, radicals za hidrokaboni zilizotolewa zimeunganishwa na dhamana, na kutengeneza alkane ya muundo mpya. Mfano: CH₃-CH₂Cl + CH₃-CH₂ Cl + 2Na →CH₃-CH₂-CH₂-CH 3 _{+ 2NaCl.}
4. Muundo wa homologi za hidrokaboni zenye kunukia kwa mbinu ya Friedel-Crafts. Kiini cha mchakato ni hatua ya haloalkyl kwenye benzini mbele ya kloridi ya alumini. Kama matokeo ya mmenyuko wa uingizwaji, malezi ya toluini na kloridi ya hidrojeni hufanyika. Katika kesi hii, uwepo wa kichocheo ni muhimu. Mbali na benzini yenyewe, homologues zake pia zinaweza kuoksidishwa kwa njia hii.
5. Kupata kioevu cha Greignard. Reagent hii ni hidrokaboni iliyobadilishwa na halojeni na ioni ya magnesiamu katika muundo. Hapo awali, magnesiamu ya metali katika etha hufanya kazi kwenye derivative ya haloalkyl. Kwa sababu hiyo, mchanganyiko changamano wenye fomula ya jumla RMgHal huundwa, inayoitwa Greignard reagent.
6. Maoni ya kupunguza kwa alkane (alkene, arena). Hutekelezwa wakati imeangaziwa na hidrojeni. Matokeo yake, hidrokaboni na bidhaa, halidi hidrojeni, huundwa. Mfano wa jumla: R-Hal + H₂ →R-H + HHal.

Haya ndiyo maingiliano makuu ambayo kwayoderivatives ya halojeni ya hidrokaboni ya miundo mbalimbali inaweza kuingia kwa urahisi. Bila shaka, kuna miitikio mahususi ambayo inapaswa kuzingatiwa kwa kila mwakilishi binafsi.

Isomerism ya molekuli

Isomerism ya hidrokaboni halojeni ni jambo la asili kabisa. Baada ya yote, inajulikana kuwa atomi nyingi za kaboni kwenye mnyororo, ndivyo idadi ya fomu za isomeric inavyoongezeka. Kwa kuongeza, viwakilishi visivyojaa maji vina vifungo vingi, ambayo pia husababisha isoma kuonekana.

Kuna aina kuu mbili za jambo hili kwa tabaka hili la misombo.

1. Isomerism ya mifupa ya kaboni ya radical na mnyororo mkuu. Hii pia inajumuisha nafasi ya dhamana nyingi, ikiwa iko katika molekuli. Kama ilivyo kwa hidrokaboni sahili, kuanzia mwakilishi wa tatu, fomula za viambajengo ambavyo vina misemo sawa ya molekuli lakini tofauti tofauti za kimuundo zinaweza kuandikwa. Zaidi ya hayo, kwa hidrokaboni zinazobadilishwa na halojeni, idadi ya maumbo ya isomeri ni mpangilio wa ukubwa wa juu kuliko alkanes zinazolingana (alkenes, alkaini, arenes, na kadhalika).
2. Msimamo wa halojeni katika molekuli. Nafasi yake katika jina inaonyeshwa na nambari, na hata ikibadilika na moja tu, basi sifa za isoma kama hizo zitakuwa tofauti kabisa.

Isomerism ya anga ni nje ya swali hapa, kwa sababu atomi za halojeni hufanya iwezekane. Kama misombo mingine yote ya kikaboni, isoma za haloalkyl hutofautiana sio tu katika muundo, bali pia katika mali ya kimwili na kemikali.sifa.

Nyenzo za hidrokaboni isiyojaa

Kuna, bila shaka, miunganisho mingi kama hii. Hata hivyo, tunavutiwa na derivatives ya halojeni ya hidrokaboni isiyojaa. Wanaweza pia kugawanywa katika vikundi vitatu kuu.

1. Vinyl - wakati atomi ya Hal iko moja kwa moja kwenye atomi ya kaboni ya bondi nyingi. Mfano wa molekuli: CH₂=CCL_2.
2. Na nafasi ya maboksi. Atomu ya halojeni na dhamana nyingi ziko katika sehemu tofauti za molekuli. Mfano: CH₂=CH-CH₂-CH₂-Cl.
3. Viingilio vya Allyl - atomi ya halojeni iko kwenye dhamana mbili kupitia atomi moja ya kaboni, yaani, iko katika nafasi ya alfa. Mfano: CH₂=CH-CH₂-CL.

Ya umuhimu hasa ni vinyl chloride CH₂=CHCL. Inaweza kuathiri upolimishaji kuunda bidhaa muhimu kama vile vifaa vya kuhami joto, vitambaa visivyo na maji na zaidi.

Mwakilishi mwingine wa viini vya halojeni visivyojaa ni klororene. Fomula yake ni CH₂=CCL-CH=CH₂. Kiwanja hiki ni malighafi ya usanisi wa aina muhimu za mpira, ambazo hutofautishwa na upinzani wa moto, maisha marefu ya huduma, na upenyezaji duni wa gesi.

Tetrafluoroethilini (au Teflon) ni polima ambayo ina vigezo vya kiufundi vya ubora wa juu. Inatumika kwa ajili ya utengenezaji wa mipako yenye thamani ya sehemu za kiufundi, vyombo, vifaa mbalimbali. Mfumo - CF₂=CF₂.

Ya kunukiahaidrokaboni na derivatives zake

Kamba za kunukia ni zile misombo inayojumuisha pete ya benzene. Miongoni mwao pia kuna kundi zima la derivatives ya halogen. Aina mbili kuu zinaweza kutofautishwa na muundo wao.

1. Iwapo atomi ya Hal imeunganishwa moja kwa moja kwenye kiini, yaani, pete ya kunukia, basi misombo hiyo inaitwa haloarenes.
2. Atomu ya halojeni haijaunganishwa na pete, lakini kwa mnyororo wa kando wa atomi, yaani, radical inayoenda kwenye tawi la upande. Michanganyiko hiyo huitwa arylalkyl halidi.

Kati ya dutu zinazozingatiwa, kuna viwakilishi kadhaa vya umuhimu mkubwa wa kiutendaji.

1. Hexachlorobenzene - C₆Cl₆. Tangu mwanzo wa karne ya 20, imekuwa ikitumika kama dawa kali ya kuua wadudu, na pia dawa ya kuua wadudu. Ina athari nzuri ya disinfecting, hivyo ilitumika kwa ajili ya kuvaa mbegu kabla ya kupanda. Ina harufu mbaya, kimiminika hiki ni cha uwazi, uwazi na kinaweza kusababisha lacrimation.
2. Benzyl bromidi С₆Н₅CH₂Br. Hutumika kama kitendanishi muhimu katika usanisi wa misombo ya organometallic.
3. Chlorobenzene C₆H₅CL. Dutu ya kioevu isiyo na rangi na harufu maalum. Inatumika katika utengenezaji wa dyes, dawa za wadudu. Ni mojawapo ya viyeyusho bora zaidi vya kikaboni.

Matumizi ya viwandani

Vitenge vya halojeni vya hidrokaboni hutumika katika tasnia na usanisi wa kemikalipana sana. Tayari tumezungumza juu ya wawakilishi wasiojaa na kunukia. Sasa hebu tuonyeshe kwa ujumla maeneo ya matumizi ya misombo yote ya mfululizo huu.

1. Inajengwa.
2. Kama viyeyusho.
3. Katika utengenezaji wa vitambaa, raba, raba, rangi, nyenzo za polima.
4. Kwa usanisi wa misombo mingi ya kikaboni.
5. Vito vya florini (freons) ni vijokofu katika vitengo vya friji.
6. Hutumika kama dawa, viua wadudu, viua kuvu, mafuta, mafuta ya kukaushia, resini, vilainishi.
7. Nenda kwenye utengenezaji wa vifaa vya kuhami joto, n.k.