Alkanes: halojeni. Mwitikio wa uingizwaji wa atomi moja au zaidi za hidrojeni kwenye molekuli ya alkane kwa halojeni

Orodha ya maudhui:

Alkanes: halojeni. Mwitikio wa uingizwaji wa atomi moja au zaidi za hidrojeni kwenye molekuli ya alkane kwa halojeni
Alkanes: halojeni. Mwitikio wa uingizwaji wa atomi moja au zaidi za hidrojeni kwenye molekuli ya alkane kwa halojeni
Anonim

Licha ya ukweli kwamba alkanes hazifanyi kazi, zina uwezo wa kutoa kiasi kikubwa cha nishati zinapoingiliana na halojeni au radicals nyingine huru. Alkanes na athari nazo hutumiwa kila wakati katika tasnia nyingi.

Hali za Alkanes

Alkanes huchukua nafasi muhimu katika kemia ya kikaboni. Fomula ya alkanes katika kemia ni C H2n+2. Tofauti na aromatics, ambazo zina pete ya benzene, alkanes huchukuliwa kuwa alifatiki (acyclic).

Katika molekuli ya alkane yoyote, vipengele vyote huunganishwa kwa bondi moja. Kwa hiyo, kundi hili la vitu lina mwisho "-an". Ipasavyo, alkenes zina dhamana moja mara mbili, na alkynes zina dhamana moja mara tatu. Alcodienes, kwa mfano, zina bondi mbili mbili.

Alkane ni hidrokaboni zilizoshiba. Hiyo ni, zina idadi ya juu ya atomi za H (hidrojeni). Atomi zote za kaboni kwenye alkane ziko katika nafasi sp3 – mseto. Hii ina maana kwamba molekuli ya alkane imejengwa kulingana na utawala wa tetrahedral. Molekuli ya methane (CH4) inafanana na tetrahedron,na alkane zilizobaki zina muundo wa zigzag.

Atomu zote za C katika alkanes zimeunganishwa kwa kutumia ơ - bondi (sigma - bondi). Bondi za C–C hazina polar, bondi za C–H ni za polar dhaifu.

Sifa za alkanes

Kama ilivyotajwa hapo juu, kikundi cha alkane kina shughuli ndogo. Vifungo kati ya atomi mbili za C na kati ya atomi za C na H vina nguvu, hivyo ni vigumu kuharibu na mvuto wa nje. Bondi zote katika alkanes ni ơ bondi, kwa hivyo zikivunjika, kwa kawaida husababisha radicals.

dhamana ya sigma
dhamana ya sigma

Halojeni ya alkanes

Kutokana na sifa maalum za vifungo vya atomi, alkani ni asili katika ubadilishanaji na mitendo ya mtengano. Katika athari za uingizwaji katika alkanes, atomi za hidrojeni huchukua nafasi ya atomi au molekuli zingine. Alkanes huguswa vizuri na halojeni - vitu vilivyo katika kikundi cha 17 cha jedwali la upimaji la Mendeleev. Halojeni hizo ni florini (F), bromini (Br), klorini (Cl), iodini (I), astatine (At) na tennessine (Ts). Halojeni ni vioksidishaji vikali sana. Huitikia karibu vitu vyote kutoka kwenye jedwali la D. I. Mendeleev.

Matendo ya klorini katika alkanes

Katika mazoezi, bromini na klorini kwa kawaida hushiriki katika upanuzi wa alkane. Fluorini inatumika sana kama kipengele - nayo majibu yatakuwa ya kulipuka. Iodini ni dhaifu, kwa hivyo majibu ya uingizwaji hayataenda nayo. Na astatine ni nadra sana kimaumbile, kwa hivyo ni vigumu kuikusanya ya kutosha kwa majaribio.

halojeni hatua

Alkanes zote hupitia hatua tatu za halojeni:

  1. Asili ya mnyororo au kufundwa. Chini ya ushawishijua, joto, au mionzi ya urujuanimno, molekuli ya klorini Cl2 hugawanyika katika viini viwili huru. Kila moja ina elektroni moja ambayo haijaoanishwa katika safu ya nje.
  2. Maendeleo au ukuaji wa mnyororo. Radikali huingiliana na molekuli za methane.
  3. Kukomesha kwa mnyororo ni sehemu ya mwisho ya mgawanyiko wa alkane. Radikali zote huanza kuungana na hatimaye kutoweka kabisa.
majaribio ya kemikali
majaribio ya kemikali

Alkanes bromination

Wakati wa kutoa alkani za juu zaidi baada ya ethane, ugumu ni uundaji wa isoma. Isoma tofauti zinaweza kuundwa kutoka kwa dutu moja chini ya hatua ya jua. Hii hutokea kama matokeo ya majibu ya uingizwaji. Huu ni uthibitisho kwamba atomi yoyote ya H katika alkane inaweza kubadilishwa na radical huru wakati wa halojeni. Alkane changamano hutengana na kuwa dutu mbili, asilimia ambayo inaweza kutofautiana sana kulingana na hali ya athari.

nitrojeni kioevu
nitrojeni kioevu

Upasuaji wa propane (2-bromopropani). Katika mmenyuko wa halojeni ya propane na molekuli ya Br2 chini ya ushawishi wa joto la juu na mwanga wa jua, 1-bromopropane - 3% na 2-bromopropane - 97% hutolewa.

Mpango wa butane. Wakati butane inapochujwa chini ya hatua ya mwanga na joto la juu, 2% 1-bromobutane na 98% 2-bromobutane hutoka.

Tofauti kati ya uwekaji klorini na upeperushaji wa alkanes

Uwekaji klorini hutumika zaidi kwenye tasnia. Kwa mfano, kwa ajili ya uzalishaji wa vimumunyisho vyenye mchanganyiko wa isoma. Baada ya kupokea haloalkanevigumu kutenganisha kutoka kwa kila mmoja, lakini kwenye soko mchanganyiko ni nafuu zaidi kuliko bidhaa safi. Katika maabara, bromination ni ya kawaida zaidi. Bromini ni dhaifu kuliko klorini. Ina reactivity ya chini, hivyo atomi za bromini zina uteuzi wa juu. Hii ina maana kwamba wakati wa majibu, atomi "huchagua" atomi ipi ya hidrojeni kuchukua nafasi.

atomi ya kiini
atomi ya kiini

Hali ya mmenyuko wa klorini

Wakati wa kutia klorini alkani, isoma huundwa kwa takriban viwango sawa katika sehemu yake ya wingi. Kwa mfano, klorini ya propane yenye kichocheo kwa namna ya ongezeko la joto hadi digrii 454 inatupa 2-chloropropane na 1-chlororopane kwa uwiano wa 25% na 75%, kwa mtiririko huo. Ikiwa mmenyuko wa halogenation unafanyika tu kwa msaada wa mionzi ya ultraviolet, 43% ya 1-chlororopane hupatikana, na 57% ya 2-chlororopane. Kulingana na hali ya majibu, uwiano wa isoma zilizopatikana unaweza kutofautiana.

Hali ya mmenyuko wa kumeza

Kutokana na athari za kumezwa kwa alkanes, dutu karibu safi hutolewa kwa urahisi. Kwa mfano, 1-bromopropane - 3%, 2-bromopropane - 97% ya molekuli ya n-propane. Kwa hivyo, bromination mara nyingi hutumika katika maabara ili kuunganisha dutu maalum.

Sulfation ya alkanes

Alkane pia hutiwa salfa kutokana na utaratibu wa uingizwaji wa itikadi kali. Ili majibu kutokea, oksijeni na oksidi ya sulfuri SO2 (anhydride salfa) hutenda kwa wakati mmoja kwenye alkane. Kama matokeo ya mmenyuko, alkane inabadilishwa kuwa asidi ya alkili sulfonic. Mfano wa butane sulfonani:

CH3CH2CH2CH3+ O2 +SO2 → CH3CH2CH2CH 2SO2OH

Mchanganyiko wa jumla wa sulfoxidation ya alkanes:

R―H + O2 + SO2 → R―SO2OH

uvimbe wa sulfuri
uvimbe wa sulfuri

Sulfochlorination ya alkanes

Katika hali ya salfoklorini, badala ya oksijeni, klorini hutumika kama kioksidishaji. Kloridi za alkanesulfoniki zinapatikana kwa njia hii. Mmenyuko wa sulfochlorination ni wa kawaida kwa hidrokaboni zote. Inatokea kwa joto la kawaida na jua. Peroxide za kikaboni pia hutumiwa kama kichocheo. Mmenyuko kama huo huathiri tu vifungo vya sekondari na vya msingi vinavyohusiana na atomi za kaboni na hidrojeni. Jambo halifikii atomi za kiwango cha juu, msururu wa majibu unapokatika.

majibu ya Konovalov

Mtikio wa nitration, kama vile mmenyuko wa halojeni ya alkanes, huendelea kulingana na utaratibu wa free-radical. Mmenyuko unafanywa kwa kutumia dilute sana (10 - 20%) asidi ya nitriki (HNO3). Utaratibu wa majibu: kama matokeo ya majibu, alkanes huunda mchanganyiko wa misombo. Ili kuchochea majibu, ongezeko la joto hadi 140⁰ na shinikizo la kawaida au la juu la mazingira hutumiwa. Wakati wa nitration, vifungo vya C-C vinaharibiwa, na sio tu C-H, tofauti na athari za awali za uingizwaji. Hii ina maana kwamba ngozi inafanyika. Huo ndio mwitikio wa kugawanyika.

Miitikio ya oksidi na mwako

Alkanes pia hutiwa oksidi kulingana na aina ya free radical. Kwa parafini, kuna aina tatu za usindikaji kwa kutumia mmenyuko wa oksidi.

  1. Katika awamu ya gesi. Kwa hiyopata aldehaidi na pombe kidogo.
  2. Katika awamu ya kioevu. Tumia oxidation ya mafuta na kuongeza ya asidi ya boroni. Kwa njia hii, pombe nyingi hupatikana kutoka С10 hadi С20..
  3. Katika awamu ya kioevu. Alkane hutiwa oksidi ili kuunganisha asidi ya kaboksili.

Katika mchakato wa uoksidishaji, radical bure O2 kabisa au kiasi inachukua nafasi ya kijenzi cha hidrojeni. Uoksidishaji kamili ni mwako.

mmenyuko wa mwako
mmenyuko wa mwako

Alkanes zinazowaka vizuri hutumiwa kama mafuta kwa mitambo ya nishati ya joto na injini za mwako za ndani. Kuchoma alkanes hutoa nishati nyingi za joto. Alkanes tata huwekwa kwenye injini za mwako ndani. Mwingiliano na oksijeni katika alkanes rahisi unaweza kusababisha mlipuko. Lami, mafuta ya taa na vilainishi mbalimbali kwa ajili ya viwanda hutengenezwa kutokana na uchafu unaotokana na athari za alkanes.

Ilipendekeza: