Nitrobenzene ni nini? Hii ni kiwanja cha kikaboni ambacho ni kiini cha kunukia na kikundi cha nitro kilichounganishwa nayo. Kwa kuonekana, kulingana na hali ya joto, ni fuwele za njano mkali au kioevu cha mafuta. Ina harufu ya almond. Sumu.
Mchanganyiko wa muundo wa nitrobenzene
Kundi la nitro ni kipokeaji nguvu cha msongamano wa elektroni. Kwa hiyo, molekuli ya nitrobenzene ina athari mbaya ya inductive na hasi ya mesomeri. Kundi la nitro huvutia sana msongamano wa elektroni wa kiini cha kunukia, na kuizima. Vitendanishi vya elektroniki havivutiwi tena na kiini kwa nguvu sana, na kwa hivyo nitrobenzene haishiriki kikamilifu katika athari kama hizo. Ili kuongeza moja kwa moja kikundi kingine cha nitro kwa nitrobenzene, hali ngumu sana zinahitajika, ngumu zaidi kuliko katika usanisi wa mononitrobenzene. Hali hiyo hiyo inatumika kwa halojeni, vikundi vya salfo, n.k.
Kutoka kwa fomula ya muundo wa nitrobenzene inaweza kuonekana kuwa dhamana moja ya nitrojeni yenye oksijeni ni moja, na nyingine ni maradufu. Lakini kwa kweli, kutokana na athari ya mesomeri, zote mbili ni sawa na zina urefu sawa wa nm 0.123.
Kupata nitrobenzene kwenye tasnia
Nitrobenzene ni kiungo muhimu katika usanisi wa dutu nyingi. Kwa hiyo, hutolewa kwa kiwango cha viwanda. Njia kuu ya kupata nitrobenzene ni nitration ya benzene. Kawaida, mchanganyiko wa nitrating (mchanganyiko wa sulfuriki iliyojilimbikizia na asidi ya nitriki) hutumiwa kwa hili. Mwitikio huo unafanywa kwa dakika 45 kwa joto la karibu 50 ° C. Mavuno ya nitrobenzene ni 98%. Ndiyo maana njia hii hutumiwa hasa katika sekta. Kwa utekelezaji wake, kuna mitambo maalum ya aina zote za mara kwa mara na zinazoendelea. Mnamo 1995, uzalishaji wa nitrobenzene wa Marekani ulikuwa tani 748,000 kwa mwaka.
Nitration ya benzene pia inaweza kufanywa kwa urahisi na asidi ya nitriki iliyokolea, lakini katika hali hii mavuno ya bidhaa yatakuwa ya chini.
Kupata nitrobenzene kwenye maabara
Kuna njia nyingine ya kupata nitrobenzene. Anilini (aminobenzene) hutumiwa hapa kama malighafi, ambayo imeoksidishwa na misombo ya peroksi. Kutokana na hili, kikundi cha amino kinabadilishwa na kikundi cha nitro. Lakini wakati wa mmenyuko huu, bidhaa kadhaa hutengenezwa, ambayo huzuia matumizi mazuri ya njia hii katika sekta. Zaidi ya hayo, nitrobenzene hutumiwa hasa kwa usanisi wa anilini, kwa hivyo haina mantiki kutumia anilini kutengeneza nitrobenzene.
Tabia za kimwili
Katika halijoto ya kawaida, nitrobenzene ni kioevu chenye mafuta kisicho na rangi na harufu chungu ya mlozi. Kwa joto la 5.8 ° C, niinakuwa ngumu katika fuwele za njano. Nitrobenzene huchemka ifikapo 211°C, na huwaka yenyewe kwa 482°C. Dutu hii, karibu kama kiwanja chochote cha kunukia, haiyeyuki katika maji, lakini huyeyuka sana katika misombo ya kikaboni, hasa katika benzene. Inaweza pia kuchanganywa na mvuke.
Ubadilishaji wa kielektroniki
Kwa nitrobenzene, kama ilivyo kwa uwanja wowote, miitikio ya uingizwaji wa kielektroniki kwenye kiini ni tabia, ingawa ni ngumu kwa kiasi ikilinganishwa na benzene kutokana na athari ya kundi la nitro. Kwa hivyo, dinitrobenzene inaweza kupatikana kutoka kwa nitrobenzene kwa nitration zaidi na mchanganyiko wa asidi ya nitriki na sulfuriki kwa joto la juu. Bidhaa itakayopatikana kwa kiasi kikubwa (93%) itajumuisha meta-dinitrobenzene. Inawezekana hata kupata trinitrobenzene kwa njia ya moja kwa moja. Lakini kwa hili ni muhimu kutumia hata masharti magumu zaidi, pamoja na boroni trifluoride.
Kwa njia hiyo hiyo, nitrobenzene inaweza kuwa sulfonated. Ili kufanya hivyo, tumia wakala wa sulfuri kali sana - oleum (suluhisho la oksidi ya sulfuri VI katika asidi ya sulfuriki). Joto la mchanganyiko wa mmenyuko lazima iwe angalau 80 ° C. Mwitikio mwingine wa uingizwaji wa kielektroniki ni halojeni moja kwa moja. Asidi kali za Lewis (kloridi ya alumini, boroni trifluoride, n.k.) na halijoto ya juu hutumika kama vichocheo.
Ubadilishaji wa Nucleophilic
Kama inavyoonekana kutoka kwa fomula ya muundo, nitrobenzene inaweza kujibu kwa viunganishi vikali vya elektroni. Hii nilabda kutokana na ushawishi wa kikundi cha nitro. Mfano wa mmenyuko huo ni mwingiliano na hidroksidi zilizojilimbikizia au imara za metali za alkali. Lakini mmenyuko huu haufanyi nitrobenzene ya sodiamu. Mchanganyiko wa kemikali wa nitrobenzene badala yake unapendekeza kuongezwa kwa kikundi cha hidroksili kwenye msingi, yaani, uundaji wa nitrophenol. Lakini hii hutokea tu chini ya hali ngumu sana.
Mwitikio sawa hutokea kwa misombo ya organomagnesium. Radikali ya hidrokaboni imeunganishwa kwenye kiini katika nafasi ya ortho au para kwa kundi la nitro. Mchakato wa upande katika kesi hii ni kupunguzwa kwa kikundi cha nitro kwa kikundi cha amino. Miitikio ya ubadilishanaji wa nukleofili ni rahisi zaidi ikiwa kuna vikundi kadhaa vya nitro, kwa kuwa vitavuta msongamano wa elektroni wa kiini hata kwa nguvu zaidi.
Maoni ya uokoaji
Kama unavyojua, misombo ya nitro inaweza kupunguzwa kuwa amini. Nitrobenzene sio ubaguzi, fomula ambayo inaonyesha uwezekano wa mmenyuko huu. Mara nyingi hutumika viwandani kwa usanisi wa anilini.
Lakini nitrobenzene inaweza kutoa bidhaa nyingine nyingi za uokoaji. Mara nyingi, kupunguzwa kwa hidrojeni ya atomiki hutumiwa wakati wa kutolewa, yaani, mmenyuko wa asidi-chuma hufanyika katika mchanganyiko wa majibu, na hidrojeni iliyotolewa humenyuka na nitrobenzene. Kwa kawaida, mwingiliano huu hutoa aniline.
Ikiwa nitrobenzene itatibiwa kwa vumbi la zinki katika myeyusho wa kloridi ya ammoniamu, bidhaa ya mmenyuko itakuwa N-phenylhydroxylamine. Kiunga hiki kinaweza kupunguzwa kwa urahisi kuwa anilini kwa njia ya kawaida, au kuoksidishwa kurudi kwa nitrobenzene kwa kioksidishaji kikali.
Kupunguza pia kunaweza kufanywa katika awamu ya gesi na hidrojeni ya molekuli kukiwa na platinamu, paladiamu au nikeli. Katika kesi hiyo, aniline pia hupatikana, lakini kuna uwezekano wa kupunguzwa kwa pete ya benzene yenyewe, ambayo mara nyingi haifai. Wakati mwingine kichocheo kama vile nikeli ya Raney pia hutumiwa. Ni nikeli yenye vinyweleo, iliyojaa hidrojeni na ina alumini 15%.
Nitrobenzene inapopunguzwa na potasiamu au alkoholi ya sodiamu, azoksibenzene huundwa. Ikiwa unatumia mawakala wa kupunguza nguvu katika mazingira ya alkali, unapata azobenzene. Mwitikio huu pia ni muhimu sana, kwani dyes zingine hutengenezwa kwa msaada wake. Azobenzene inaweza kupunguzwa zaidi katika kati ya alkali na kutengeneza hydrazobenzene.
Hapo awali, upunguzaji wa nitrobenzene ulifanywa kwa salfidi ya ammoniamu. Njia hii ilipendekezwa mnamo 1842 na N. N. Zinin, kwa hivyo majibu yana jina lake. Lakini kwa sasa haitumiki sana katika mazoezi kwa sababu ya mavuno kidogo.
Maombi
Nitrobenzene yenyewe hutumika mara chache sana, kama kiyeyusho teule tu (kwa mfano, etha za selulosi) au kioksidishaji kidogo. Wakati mwingine huongezwa kwa miyeyusho ya kung'arisha chuma.
Takriban nitrobenzene yote inayozalishwa hutumika kwa usanisi wa vitu vingine muhimu (kwa mfano, anilini), ambavyo, kwa upande wake,hutumika kwa usanisi wa dawa, rangi, polima, vilipuzi, n.k.
Hatari
Kwa sababu ya sifa zake za kimwili na kemikali, nitrobenzene ni kiwanja hatari sana. Ina kiwango cha hatari ya kiafya cha tatu kati ya nne chini ya NFPA 704. Mbali na kuvuta pumzi au kupitia utando wa mucous, pia humezwa kupitia ngozi. Wakati sumu na mkusanyiko mkubwa wa nitrobenzene, mtu anaweza kupoteza fahamu na kufa. Katika viwango vya chini, dalili za sumu ni pamoja na malaise, kizunguzungu, tinnitus, kichefuchefu na kutapika. Kipengele cha sumu ya nitrobenzene ni kiwango cha juu cha maambukizi. Dalili zinaonekana haraka sana: reflexes inasumbuliwa, damu inakuwa kahawia nyeusi kutokana na kuundwa kwa methemoglobini ndani yake. Wakati mwingine kunaweza kuwa na upele kwenye ngozi. Mkusanyiko wa kutosha kwa ajili ya utawala ni mdogo sana, ingawa hakuna data kamili juu ya kipimo hatari. Habari mara nyingi hupatikana katika fasihi maalumu kwamba matone 1-2 ya nitrobenzene yanatosha kumuua mtu.
Matibabu
Iwapo kuna sumu ya nitrobenzene, mwathiriwa lazima aondolewe mara moja kutoka eneo lenye sumu na kuondoa nguo zilizochafuliwa. Mwili huoshwa na maji ya joto ya sabuni ili kuondoa nitrobenzene kutoka kwa ngozi. Kila baada ya dakika 15, mwathirika hupumuliwa na kabojeni. Kwa sumu kali, cystamine, pyridoxine, au asidi ya lipoic inapaswa kuchukuliwa. Katika hali mbaya zaidi, methylene bluu au chromosmoni ya mishipa inapendekezwa. Katikasumu na nitrobeznol kupitia kinywa, ni muhimu mara moja kushawishi kutapika na suuza tumbo na maji ya joto. Ni marufuku kuchukua mafuta yoyote, pamoja na maziwa.
