Amisheni ya kupunguza ni sehemu muhimu ya kemia-hai

Orodha ya maudhui:

Amisheni ya kupunguza ni sehemu muhimu ya kemia-hai
Amisheni ya kupunguza ni sehemu muhimu ya kemia-hai
Anonim

Ni ipi njia sahihi ya kupata amini zilizopungua? Hapa kuna njia nyingi zaidi ya kutengeneza amini ambayo haisababishi ulaini mwingi. Njia hii ni rahisi sana na ya uwazi hata kwa Kompyuta katika kemia. Majibu machache tu rahisi. Hata hivyo, utahitaji idadi ya vitendanishi ambavyo ni vigumu kupata kibiashara. Mbinu hii, kwa mfano, inaweza kutumika kutekeleza upunguzaji wa amino asidi.

Njia na wa kati kwa ajili ya maandalizi ya pregabalin
Njia na wa kati kwa ajili ya maandalizi ya pregabalin

Anza

Kuanzia na aldehyde au ketone, tengeneza mgodi (sawa na aldehyde ya nitrojeni au ketoni). Punguza mgodi kwa kupunguza kikali kama vile sodium cyanoborohydride (NaBH3CN), sodium borohydride (NaBH4) au acetoxyborohydride ya sodiamu (NaBH(Oac)3). Inageuka amini mpya. Hakuna haja ya kutenga imine ya kati (ambayo inaweza kuwa isiyo thabiti hata hivyo). Kupunguza kunaweza kufanywa katika situ (yaani, kwenye chupa ya majibu sawa),kisha mpe muda wa kuiga wa kutosha kuunda.

Mchakato huu unaitwa kupunguza uondoaji. Jina "reductive amination" pia hupatikana. Huu hapa ni mfano mahususi: hydro-methylbenzylamine.

Tuseme una amini ya msingi kama vile benzylamine na unataka kutengeneza hydro-methylbenzylamine. Utafanyaje? Matibabu ya moja kwa moja ya benzylamine na wakala wa alkene (kwa mfano, iodidi ya methyl) itasababisha uundaji mkubwa wa amini ya juu isiyohitajika (yaani, dealkylation).

Mpango wa kupunguza amination
Mpango wa kupunguza amination

Ndiyo, unaweza kujaribu kutenganisha amini ya pili ambayo imeundwa kutoka kwa amini ya juu, lakini hatutatuma kwa mkusanyiko wa 10-30% ambao njia hii hutoa. Kutenganisha mchanganyiko ni vizuri kwenye karatasi, lakini inaweza kuwa maumivu ya kweli katika mazoezi. Kuna njia nyingine yoyote ya kufanya hivi? Jaribu kupunguza amination. Hii ni njia iliyodhibitiwa zaidi ya kuunda vifungo vya kaboni na nitrojeni.

Baada ya mgodi kutengenezwa, lazima ipunguzwe kuwa amini. Wakala unaojulikana wa kupunguza sodiamu borohydride (NaBH4) inaweza kutumika kwa mchakato huu. Inaweza kukumbukwa kwamba NaBH4 hutumiwa kupunguza aldehydes na ketoni. Kuna mawakala wengine wawili wa kawaida wa kupunguza amina: sodiamu cyanoborohydride (NaBH3CN) na asetoksiborohydride ya sodiamu (NaBH(Oac)3). Kwa madhumuni yetu, wanaweza kuchukuliwa kuwa sawa. Kwa mazoezi, NaBH3CN ni bora kidogo kuliko NaBH4.

Maombi

Amination ya kupunguza ni sanainaweza kutumika kwa aina mbalimbali na inaweza kutumika kuanzisha aina mbalimbali za vikundi vya alkili kwenye amini. Uzuri zaidi ni kwamba bendi huenda mara moja tu.

Ketoni pia hufanya kazi

Je kuhusu ketoni? Wanafanya kazi pia! Tumia ketone, ambayo itatupeleka kwenye vibadala vya alkili yenye matawi kwenye amini. Kwa mfano, kutumia asetoni katika amination inayofuata ya reductive inatoa kundi la isopropyl. Zaidi ya hayo, kila kitu ni rahisi.

Aminasi ya kupunguza kwa ushiriki wa coenzyme NAD-H
Aminasi ya kupunguza kwa ushiriki wa coenzyme NAD-H

Mtiririko wa kufuatana ni kipengele kingine muhimu cha mmenyuko wa upunguzaji wa amisheni. Kipengele maalum ni kwamba taratibu mbili (au tatu, ikiwa moja huanza na amonia) zinaweza kutumika kwa mlolongo. Kwa mfano, angalia usanisi wa amini ya juu. Ni muhimu kutambua kwamba mlolongo wa athari sio muhimu hapa. Tunaweza kufanya upunguzaji wa kwanza kwa benzaldehyde kwanza na asetoni pili na bado tukapata bidhaa sawa.

upunguzaji wa ndani ya molekuli

Mwishowe, kuna kisa cha ndani ya molekuli ambacho huwaumiza wanafunzi kila wakati. Ikiwa molekuli ina vikundi vya amini na kabonili, inaweza kutoa amini ya mzunguko. Wakati wa kuvuta bidhaa ya kupigia, inashauriwa sana kuhesabu na nambari ya pembe zako. Wanafunzi wengi hufanya makosa wanapochora upya, jambo ambalo linafaa muda uliotumiwa.

Kufanya kazi nyuma: kupanga mipango ya kupunguza

Hii inaweza kuchukua muda, lakini upunguzaji wa umiminaji ni njia yenye nguvu sana ya kutengeneza amini. Inasaidia sana kuweza kufikiria nyuma kutoka kwa bidhaa ya amini hadi jinsi malighafi inavyoonekana.

biogenesis ya kemikali
biogenesis ya kemikali

Kwa ujumla, upunguzaji wa uondoaji ni itifaki yenye nguvu sana na muhimu kwa uundaji wa amini. Kila mwanafunzi anaweza kuelewa. Iwapo ungependa kuiga miitikio hii nyumbani, njia rahisi zaidi kwa anayeanza ni kupunguza urejeshaji wa asidi ya glutamic.

Ilipendekeza: